С первого и до пятого класса начальная школа Уиндермир стремится предоставить младшим ученикам богатые возможности для интеллектуального, эмоционального и социального развития, делая акцент на приобретении практического опыта в весёлой, стимулирующей и поддерживающей среде, сталкиваясь с регулярными и повседневными вызовами, что делает школу одной из лучших частных начальных школ Флориды и лучшей в районе Большого Орландо.

Помещения начальной школы были спроектированы таким образом, чтобы обеспечить детям безопасную среду в условиях открытости и гостеприимства: от специализированной площадки для игр до библиотеки с великолепной подборкой книг, журналов и других адаптированных для учащихся начальной школы материалов, всё нацелено на раннее развитие и рост, стимулирование самообразования и проведение исследований.

Под патронатом опытных и преданных своему делу педагогов дети следуют интегрированному учебному курсу, способствующему развитию творческой составляющей личности, обучению командной работе, воспитанию независимости и поддержанию высоких стандартов качества.

В программу входят такие дисциплины, как:

• Чтение, письмо, фонетика и правописание,
• Естественные науки и математика,
• Социальные науки,
• Развитие характера и жизненных навыков.

Кроме того, дети принимают участие в интересных и полезных факультативах и дополнительных занятиях: изобразительное и выразительное искусство, танцы, музыка, хор, занятия испанским и французским языками, физкультуру. Действуют Центр знаний и Dream Lab.

Жизнь учащихся насыщена событиями; некоторые проводятся ежегодно вот уже который год подряд и превратились в важные традиции школы:

• Laker Learning Buddies — поддерживающая и стимулирующая программа, которая заключается в том, что ученики начальной и средней школы занимаются вместе, участвуют в совместных мероприятиях и проектах. Это призвано расширить и обогатить учебную программу, углубить социальную интеграцию, сделать учёбу более интересной;
• Церемония «Начало моей истории» проводится для выпускников детского сада, призвана стать отправной точкой большого путешествия в начальную школу;
• Церемония перехода через мост проводится после того, как дети успешно освоят программу пятого класса; обряд символизирует окончание начального этапа образования и переход в среднюю школу. Обычно школьники выступают с речами, рассказывая о своём опыте и ожиданиях, а старшеклассники тепло и душевно приветствуют их. Символом нового статуса становится значок с красной звездой — атрибут средней и старшей школы и одновременно знак того, что дети прошли начальную.