Школа готовит успешных политиков, спортсменов, общественных деятелей, представителей бизнеса. Немало среди выпускников Уиндермира учёных и представителей творческой богемы — как американцев, так и уроженцев других стран. Среди них и блестящие спортсмены:
Большое значение в Уиндермире придают научно-техническому прогрессу и превосходству; STEAM (наука, технологии, инженерное дело, искусство и математика) играют неоценимую роль в обучении. STEAM-образование в WPS использует современные технологии — от 3D-печати и робототехники до современных мощных вычислительных машин, облачных технологий и интерактивных образовательных пособий. Всё это позволяет создавать собственные наборы инструментов для прогресса, инноваций и творчества.
Уже более 20 лет здесь работает команда Team EMS, объединяющая инженеров-педагогов. В 2006 году они выиграли первый чемпионат Флориды по робототехнике, а затем в 2009 заняли 3 место в национальном полуфинале и 19-ю строчку в глобальном рейтинге. Среди наград команды — Rookie All Star Award, Innovation in Control Award, Judge's Award и другие.
Windermere — единственная в Центральной Флориде школа, предлагающая учащимся программу IB.
Выпускники школы обучаются в полусотне лучших вузов мира, в том числе Принстон и Гарвард, университет Вандербильдта и Дьюка, Виргинский и Калифорнийский. А ещё выходцы из школы каждый год получают свыше миллиона долларов в виде стипендий от своих альма-матер.
Ещё один существенный фактор успеха — партнёрские отношения с ведущими образовательными и неправительственными структурами:
Признанный во всём мире лидер в сфере исполнительского искусства вот уже больше 10 лет является партнёром школы, что в сочетании с выдающимися танцевальными, драматическими и музыкальными программами вдохновляет студентов на новые достижения.
Глобальная программа сотрудничества с MIT побуждает студентов выходить за рамки отдельных предметов и использовать преимущества междисциплинарного, практического и рационального подхода к обучению под руководством ведущего в мире учебного заведения STEAM. Студентам даётся возможность творчески решать проблемы, проявлять любознательность и учиться у ведущих мировых экспертов MIT.